博彩赌博业方面有比去年在NBA选秀抽签排位时更好的运气，几年前，当勒布朗?詹姆斯离开主队骑士队而新东家选择迈阿密热火队时，吉尔伯特与之一战成名，但现在，吉尔伯特出名是因其俄亥俄州商业大亨的名头。
　　吉尔伯特最新的冒险是成立了一家博彩公司- Rock Gaming，这家公司已获准在辛辛那提和克利夫兰开设赌场，在克利夫兰的赌场正加紧筹备在5月份开门纳客，在这之前，吉尔伯特接受了俄亥俄州博彩管理委员会的严厉质询。
　　上一周，吉尔伯特因曾借给前底特律市市长Kwame Kilpatrick60000美元而被严厉质询，这位前市长因挪用底特律超过80万美元资金而被刑事控诉，监管机构希望搞清楚吉尔伯特主动借钱给前市长的目的。
　　“事后想想，当时真是昏头了”吉尔伯特对监管机构表示，接下来他说他认为这笔借款能够帮助解决Kilpatrick的家庭需要，后来确定Kilpatrick是在进行非法敛财。
　　吉尔伯特与监管机构的会谈涉及多个方面，例如博彩管理委员会需要就颁发给Rock Gaming许可证做进一步的了解，吉尔伯特的组织不是唯一被质询的，凯撒娱乐公司的代表也就其公司金融稳定问题进行了回答。 这是多年以来在若干家博彩组织努力失败之后，俄亥俄州选民首次同意在该州开设赌场。赌场将被允许在克利夫兰、辛辛那提、哥伦布和托莱多开设，其中哥伦布和托莱多的赌场将由Penn National Gaming拥有，Penn National Gaming是另一家将和Rock Gaming一样通过相同核查程序的博彩组织。 吉尔伯特因与勒布朗?詹姆斯的公开斗争而为世人所知，那位前骑士队之星在国家电视台公然宣布拒绝主队骑士队而将效力于迈阿密热火队，吉尔伯特就此发出一份言辞尖刻的信，谴责詹姆斯处理问题的方式，在俄亥俄州之外，吉尔伯特因其对詹姆斯抉择的过激反应而被惩罚。
　　吉尔伯特在俄亥俄州有一些成功的企业，看起来赌场将成为它们中的另一个。俄亥俄的居民们长期以来不得不长途跋涉到其他州去赌博，但是很快他们就可以享有在自己家门口的赌场度过一个狂欢夜晚的权利了。
　　“下个月将发生的是我已经等了二十年的事情”一位克利夫兰居民马克.加尔帕说“我至少有20次在那个时间旅行到拉斯维加斯或者大西洋城去（赌博），能够驱车十到十五分钟就达到赌场将是多么令人兴奋啊，我已经迫不及待了。